Los orígenes de la ciudad están envueltos en la leyenda. Se dice que Hércules, descansando en este acantilado a su regreso de España, la llamó Tropea en honor de su nodriza Juno y se convirtió así en uno de los Puertos de Hércules. 

Otros dicen que fue fundada por Escipión el Africano o Sexto Pompeyo, que traían aquí sus trofeos tras luchar y vencer. 

Muchos hallazgos, de hecho, atestiguan asentamientos que se remontan a 3000 años antes de Cristo e indican que Tropea formaba parte de la Magna Grecia. Por su posición y belleza, siempre fue una ciudad disputada y favorecida por emperadores, reyes y gobernantes que se sucedieron en el tiempo. Justiniano, en 535, ordenó a su general Belisario que fortificara la ciudad con murallas que aún hoy pueden verse en la parte oriental de la ciudad.

Debido a su característica posición de terraza sobre el mar, Tropea desempeñó un importante papel, tanto en la época romana como posteriormente bajo la ocupación sarracena y, más aún, bajo los normandos y los aragoneses. Descubierta por ilustres viajeros a lo largo de los últimos siglos, ha gozado de considerable notoriedad en todo el mundo por su extraordinaria belleza natural y arquitectónica; de hecho, ha llamado la atención por ser llamada la "Perla del Mar Tirreno".